Рәхмәт һеҙгә nature.com сайтына ингәнегеҙ өсөн. Һеҙ ҡулланған браузер версияһында CSS ярҙамы сикләнгән. Иң яҡшы тәжрибә өсөн, беҙ кәңәш итәбеҙ, һуңғы версияһын ҡулланырға браузер (йәки һүндерергә совместимость режимы Internet Explorer). Өҫтәүенә, даими ярҙам тәьмин итеү өсөн, был сайтта стилдәр йәки JavaScript булмаясаҡ.
Был тикшеренеүҙең юғары һөҙөмтәле ысулы тураһында хәбәр итә бензоксазолдарҙы синтезлау өсөн катехол, альдегид һәм аммиак ацетаты сеймал булараҡ ҡулланып, катализатор булараҡ ZrCl4 менән этанолда бәйләү реакцияһы аша. Был ысул менән бензоксазолдар серияһы (59 төр) 97%-ҡа тиклем уңыш менән уңышлы синтезланған. Был алымдың башҡа өҫтөнлөктәре: ҙур күләмле синтез һәм кислородты окисландырыусы матдә булараҡ ҡулланыу. Йомшаҡ реакция шарттары артабанғы функционалләштереү мөмкинлеген бирә, был β-лактамдар һәм хинолин гетероциклдары кеүек биологик әһәмиәтле структуралы төрлө сығарылыштарҙы синтезлауҙы еңеләйтә.
1990 йылдарҙа был йүнәлештәге эшмәкәрлекте үҫтереүҙең төп маҡсаты булып юғары ҡиммәтле берләшмәләр алыуҙағы сикләүҙәрҙе еңеп сығыуы һәм уларҙы ҡулланыу төрлөлөгөн арттырыуы (яңы потенциаль ҡулланыу өлкәләрен асыу) органик синтездың яңы ысулдарын эшләү академияла ла, сәнәғәттә лә ҙур иғтибар йәлеп итте1,2. Был ысулдар юғары һөҙөмтәлелектән тыш, экологик яҡтан таҙалыҡ алымдар ҙа ҙур өҫтөнлөк буласаҡ3,4.
Бензоксазолдар — бай биологик эшмәкәрлеге арҡаһында ҙур иғтибар йәлеп иткән гетероциклик берләшмәләр класы. Бындай берләшмәләр микробтарға ҡаршы, нейропротектор, яман шешкә ҡаршы, вирусҡа ҡаршы, бактерияға ҡаршы, бәшмәккә ҡаршы һәм ялҡынһыныуға ҡаршы эшмәкәрлеккә эйә булыуы тураһында хәбәр ителә5,6,7,8,9,10,11. Улар шулай уҡ төрлө сәнәғәт өлкәләрендә киң ҡулланыла, шул иҫәптән фармацевтика, сенсорика, агрохимия, лигандтар (күсеш металл катализы өсөн), материалдарҙы өйрәнеү12,13,14,15,16,17. Үҙҙәренең үҙенсәлекле химик үҙенсәлектәре һәм универсаль булыуы арҡаһында бензоксазолдар күп ҡатмарлы органик молекулалар синтезы өсөн мөһим төҙөлөш блоктарына әйләнгән18,19,20. Ҡыҙыҡ, ҡайһы бер бензоксазолдар мөһим тәбиғи продукттар һәм фармакологик әһәмиәтле молекулалар, мәҫәлән, накиджинол21, боксазомицин А22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 һәм неосальвианен (һүрәт 1А)26.
(А) Бензоксазол нигеҙендә тәбиғи продукттар һәм биоактив берләшмәләр миҫалдары. Б) Катехолдар ҡайһы бер тәбиғи сығанаҡтар.
Катехолдар фармацевтика, косметика һәм материалдарҙы өйрәнеү кеүек күп өлкәләрҙә киң ҡулланыла27,28,29,30,31. Катехолдар шулай уҡ антиоксидант һәм ялҡынһыныуға ҡаршы үҙенсәлектәргә эйә булыуы күрһәтелгән, уларҙы дауалау агенттары булараҡ потенциаль кандидаттар итә32,33. Был үҙенсәлек уны ҡартайыуға ҡаршы косметика һәм тиреһен ҡарау продукттары эшләүҙә ҡулланыуға килтерҙе34,35,36. 1-се һүрәттә катехолдар органик синтез өсөн һөҙөмтәле прекурсорҙар булып тора. Был катехолдар ҡайһы берҙәре тәбиғәттә киң күп. Шуға күрә уны органик синтез өсөн сеймал йәки башланғыс материал булараҡ ҡулланыу “яңыртыла торған ресурстарҙы файҙаланыу” йәшел химия принцибын кәүҙәләндерә ала. Функционалләштерелгән бензоксазол берләшмәләрен әҙерләү өсөн бер нисә төрлө юл эшләнгән7,39. Катехолдарҙағы С(арил)-ОН бәйләнешен окисландырыусы функционалләштереү бензоксазолдарҙы синтезлауҙа иң ҡыҙыҡлы һәм яңы алымдарҙан һанала. Бензоксазолдарҙы синтезлауҙа был алымдың миҫалдары булып катехолдар менән аминдар40,41,42,43,44, альдегидтар менән45,46,47, спирттар (йәки эфирҙар)48, шулай уҡ кетондар, алкендар һәм алкиндар менән реакциялары тора (2А һүрәте)49. Был тикшеренеүҙең катехол, альдегид һәм аммиак ацетаты араһында күп компонентлы реакция (МКР) бензоксазолдар синтезы өсөн ҡулланылған (2-се һүрәт В). Реакция этанол иреткесендә каталитик күләмдә ZrCl4 ҡулланып үткәрелә. Иғтибар итегеҙ, ZrCl4 йәшел Льюис кислотаһы катализаторы булараҡ ҡарарға мөмкин, ул аҙ ағыулы берләшмә [LD50 (ZrCl4, сысҡандар өсөн перораль) = 1688 мг кг−1] һәм юғары ағыулы тип иҫәпләнмәй50. Цирконий катализаторҙары шулай уҡ төрлө органик берләшмәләрҙе синтезлау өсөн катализатор булараҡ уңышлы ҡулланыла. Һыу һәм кислородҡа ҡарата уларҙы арзан һәм юғары тотороҡлолоҡ органик синтезда перспективалы катализаторҙар итә.
Яраҡлы реакция шарттарын табыу өсөн, беҙ һайлаған 3,5-ди-трет-бутилбензол-1,2-диол 1а, 4-метоксибензальдегид 2а һәм аммиак тоҙо 3 модель реакциялары булараҡ һәм реакцияларҙы төрлө Льюис кислоталары булғанда үткәрҙек (ЛА), төрлө иреткестәр һәм температуралы benxazoa1). Катализатор булмағанда бер ниндәй ҙә продукт күҙәтелмәгән (1-се табл., 1-се яҙма). Һуңынан 5 моль % төрлө Льюис кислоталары, мәҫәлән, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 һәм MoO3 катализаторҙары булараҡ һынау үткәрелгән һәм ZrCl4 иң яҡшыһы булып табылған, Ent21-се таблица). Һөҙөмтәлелекте арттырыу өсөн төрлө иреткестәр тикшерелгән, шул иҫәптән диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (ДХЭ), тетрагидрофуран (ТГФ), диметилформамид (ДМФ) һәм диметилсульфоксид (ДМСО). Һыналған бөтә иреткестәрҙең етештереүсәнлеге этанолға ҡарағанда түбәнерәк булған (1-се табл., 9–15-се яҙмалар). Аммиак ацетаты урынына башҡа азот сығанаҡтарын (мәҫәлән, NH4Cl, NH4CN һәм (NH4)2SO4) ҡулланыу реакция һөҙөмтәлелеген яҡшыртманы (1-се таблица, 16–18-се яҙмалар). Артабанғы тикшеренеүҙәр күрһәтеүенсә, 60 °C-тан түбән һәм юғары температуралар реакция етештереүсәнлеген арттырмай (1-се табл., 19-сы һәм 20-се яҙмалар). Катализатор йөкләмәһен үҙгәрткәндә 2 һәм 10 моль %, етештереүсәнлеге ярашлы рәүештә 78% һәм 92% тәшкил иткән (1-се таблица, 21 һәм 22-се яҙмалар). Реакцияны азот атмосфераһында үткәргәндә етештереүсәнлек кәмей, был атмосфера кислородының реакцияла төп роль уйнауы мөмкинлеген күрһәтә (1-се табл., 23-сө яҙма). Аммиак ацетаты күләмен арттырыу реакция һөҙөмтәләрен яҡшыртмай, хатта етештереүсәнлекте кәметә (1-се табл., 24 һәм 25-се яҙмалар). Бынан тыш, катехол күләмен арттырыу менән реакция һөҙөмтәлелегенең яҡшырыуы күҙәтелмәй (1-се табл., 26-сы яҙма).
Оптималь реакция шарттарын билдәләгәндән һуң, реакцияның күп яҡлылығы һәм ҡулланыу мөмкинлеге өйрәнелә (3-сө һүрәт). Алкиндар һәм алкендар органик синтезда мөһим функциональ төркөмдәргә эйә булғанлыҡтан һәм артабан деривативлаштырыуға еңел бирелгәнлектән, алкендар һәм алкиндар менән бер нисә бензоксазол сығарылыштары синтезланған (4b—4d, 4f—4g). 1-(проп-2-ын-1-ил)-1Н-индол-3-карбальдегидты альдегид субстраты итеп ҡулланып (4е), етештереүсәнлек 90%-ҡа етә. Бынан тыш, алкил гало-алмаштырылған бензоксазолдар юғары етештереүсәнлектә синтезланған, уларҙы башҡа молекулалар менән лигациялау һәм артабан деривативлаштырыу өсөн ҡулланырға мөмкин (4h–4i) 52. 4-((4-фторбензил)окси)бензальдегид һәм 4-(бензилдеокси)бензальдегид4-бензальдегид һәм4 юғары уңышта, ярашлы рәүештә. Был ысулды ҡулланып, беҙ уңышлы синтезланған бензоксазол сығарылмалары (4л һәм 4м) составында хинолон өлөштәре53,54,55. 2,4-алмаштырылған бензальдегидтарҙан 84% етештереүсәнлек менән ике алкин төркөмөн үҙ эсенә алған бензоксазол 4n синтезлана. Оптималь шарттарҙа индол гетероциклы булған 4o велосипед берләшмәһе уңышлы синтезланған. 4р берләшмәһе бензонитрил төркөмөнә беркетелгән альдегид субстраты ярҙамында синтезланған, ул (4q-4r) супрамолекулаларын әҙерләү өсөн файҙалы субстрат булып тора56. Был ысулдың ҡулланыу мөмкинлеген билдәләү өсөн оптималь шарттарҙа альдегид менән функционалләштерелгән β-лактамдар, катехол һәм аммиак ацетаты реакцияһы аша составында β-лактам өлөштәре (4q–4r) булған бензоксазол молекулаларын әҙерләү күрһәтелгән. Был тәжрибәләр яңы эшләнгән синтетик алымды ҡатмарлы молекулаларҙы һуңғы этапта функционалләштереү өсөн ҡулланырға мөмкин икәнлеген күрһәтә.
Был ысулдың функциональ төркөмдәргә универсаль булыуын һәм толерантлығын артабан күрһәтеү өсөн беҙ төрлө хуш еҫле альдегидтарҙы, шул иҫәптән электрон биргән төркөмдәрҙе, электрон тартып алыусы төркөмдәрҙе, гетероциклик берләшмәләрҙе һәм полициклик хуш еҫле углеводородтарҙы өйрәндек (4-се һүрәт, 4s–4aag). Мәҫәлән, бензальдегидты 92% айырымланған уңыш менән кәрәкле продуктҡа (4с) әйләндергәндәр. Электрон биргән төркөмдәре булған ароматик альдегидтар (шул иҫәптән -Me, изопропил, трет-бутил, гидроксил һәм пара-SMe) тейешле продукттарға уңышлы рәүештә бик яҡшы уңыш менән үҙгәртелә (4t–4x). Стерик ҡамасауланған альдегид субстраттары бензоксазол продукттарын (4y–4aa, 4al) яҡшы һәм шәп уңыш менән генерациялай ала. Мета-алмаштырылған бензальдегидтарҙы (4ab, 4ai, 4am) ҡулланыу бензоксазол продукттарын юғары уңыш менән әҙерләү мөмкинлеген бирә. (-F, -CF3, -Cl һәм Br) кеүек галогенланған альдегидтар ҡәнәғәтләнерлек уңыш менән тейешле бензоксазолдарҙы (4af, 4ag һәм 4ai-4an) бирә. Электрондарҙы тартып алыу төркөмдәре булған альдегидтар (мәҫәлән, -CN һәм NO2) шулай уҡ яҡшы реакцияға инә һәм юғары сығымдар менән кәрәкле продукттарҙы (4ah һәм 4ao) бирә.
а һәм б альдегидтарын синтезлау өсөн ҡулланылған реакция рәттәре. а Реакция шарттары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль%) 60 °C температурала 6 сәғ. б Уңыш айырымланған продуктҡа тура килә.
1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид һәм фенантрен-9-карбоксальдегид кеүек полицикллы ароматик альдегидтар юғары уңыш менән теләк продукттарын 4ап-4ар генерациялай ала. Төрлө гетероциклик ароматик альдегидтар, шул иҫәптән пиррол, индол, пиридин, фуран һәм тиофен реакция шарттарын яҡшы кисерә һәм юғары уңыш менән тейешле продукттар (4ас-4аз) генерациялай ала. Бензоксазол 4aag тейешле алифат альдегид ҡулланып 52% етештереүсәнлектә алынған.
Реакция өлкәһе ҡулланып коммерция альдегидтар а, б. а Реакция шарттары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль %) 60 °C температурала 4 сәғәт дауамында EtOH (5 мл)-да реакцияға индерелә. б Уңыш айырымланған продуктҡа тура килә. в Реакция 80 °C температурала 6 сәғ. г Реакция 100 °C температурала 24 сәғ.
Был ысулдың күп яҡлылығын һәм ҡулланыу мөмкинлеген артабан күрһәтеү өсөн беҙ шулай уҡ төрлө алмаштырылған катехолдарҙы ла тикшерҙек. 4-трет-бутилбензол-1,2-диол һәм 3-метоксибензол-1,2-диол кеүек бер алмаштырылған катехолдар был протокол менән яҡшы реакцияға инә, бензоксазолдар 4aaa–4aac 89%, 86% һәм 57% етештереүсәнлек бирә. Ҡайһы бер күп алмаштырылған бензоксазолдар шулай уҡ тейешле күп алмаштырылған катехолдарҙы (4aad–4aaf) ҡулланып уңышлы синтезланған. Электрон етешмәүсәнлеге булған алмаштырылған катехолдар, мәҫәлән, 4-нитробензол-1,2-диол һәм 3,4,5,6-тетрабромбензол-1,2-диол ҡулланылғанда (4ааах–4ааи) продукттар алынмай.
Бензоксазолды грамм күләмендә синтезлау оптималь шарттарҙа уңышлы башҡарылған, ә 4f берләшмәһе 85% айырымланған етештереүсәнлек менән синтезланған (5-се һүрәт).
Грам-масштабта бензоксазол синтезы 4ф. Реакция шарттары: 1а (5,0 ммоль), 2f (5,0 ммоль), 3 (5,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль%) 60 °C температурала 4 сәғәт дауамында EtOH (25 мл)-да реакцияға индерелә.
Әҙәбиәт мәғлүмәттәренә таянып, ZrCl4 катализаторы булғанда катехол, альдегид һәм аммиак ацетатынан бензоксазолдарҙы синтезлау өсөн аҡыллы реакция механизмы тәҡдим ителгән (6-сы һүрәт). Катехол каталитик циклдың беренсе ядроһын барлыҡҡа килтерер өсөн ике гидроксил төркөмөн координациялау юлы менән цирконийҙы хелатлай ала (I)51. Был осраҡта ярымхинон өлөшө (II) I58 комплексында энол-кето тавтомеризация ярҙамында барлыҡҡа килергә мөмкин. Аралыҡ (II)-ла барлыҡҡа килгән карбонил төркөмө, күрәһең, аммиак ацетаты менән реакцияға инеп, аралыҡ иминын (III) барлыҡҡа килтерә 47. Тағы бер мөмкинлек шунда: альдегидтың аммиак ацетаты менән реакцияһы һөҙөмтәһендә барлыҡҡа килгән имин (III^) карбонил төркөмө менән реакцияға инеп, аралыҡ imin,IV-099 барлыҡҡа килтерә. Һуңынан аралыҡ (V) молекула эсендәге циклизация үтә ала40. Һуңғыһы, арауыҡ V атмосфера кислороды менән окислана, кәрәкле продукт 4 бирә һәм киләһе циклды башлау өсөн цирконий комплексын сығара61,62.
Бөтә реагенттар һәм иреткестәр коммерция сығанаҡтарынан һатып алынған. Бөтә билдәле продукттар ҙа спектраль мәғлүмәттәр һәм тикшерелгән өлгөләрҙең иреү температураһы менән сағыштырыу юлы менән билдәләнгән. 1Н ЯМР (400 МГц) һәм 13С ЯМР (100 МГц) спектрҙары Brucker Avance DRX приборында теркәлгән. Иреү температуралары асыҡ капиллярҙағы Бючи В-545 аппаратында билдәләнгән. Бөтә реакциялар ҙа нәҙек ҡатламлы хроматография (ТСХ) ярҙамында силикагель пластинкалары (силикагель 60 F254, Merck Chemical Company) ярҙамында күҙәтелгән. Элементар анализ ПеркинЭльмер 240-В микроанализаторында башҡарылған.
Катехол (1,0 ммоль), альдегид (1,0 ммоль), аммиак ацетаты (1,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль %) этанолда (3,0 мл) эретмәһен асыҡ пробиркала 60 °C температурала һауа аҫтында май ваннаһында кәрәкле ваҡыт эсендә эҙмә-эҙлекле болғаталар. Реакция барышын йоҡа ҡатламлы хроматография (ТСХ) ярҙамында күҙәткәндәр. Реакция тамамланғас, алынған ҡатнашманы бүлмә температураһына тиклем һыуыталар һәм этанолды түбән баҫым аҫтында сығаралар. Реакция ҡатнашмаһы EtOAc (3 х 5 мл) менән һыуытылған. Артабан берләштерелгән органик ҡатламдарҙы һыуһыҙ Na2SO4 өҫтөндә киптерәләр һәм вакуумда концентрациялайҙар. Һуңғыһы, сеймал ҡатнашмаһы колонка хроматографияһы ярҙамында таҙартыла, нефть эфиры/EtOAc элюент булараҡ, таҙа бензоксазол 4 бирә.
Йәмғеһе, беҙ цирконий катализаторы булғанда CN һәм CO бәйләнештәрен эҙмә-эҙлекле барлыҡҡа килтереп, бензоксазолдарҙы синтезлау өсөн яңы, йомшаҡ һәм йәшел протокол эшләнек. Оптималь реакция шарттарында 59 төрлө бензоксазол синтезланған. Реакция шарттары төрлө функциональ төркөмдәр менән яраша, бер нисә биоактив ядро ​​уңышлы синтезланған, был уларҙы артабанғы функционалләштереү өсөн юғары потенциалға эйә булыуын күрһәтә. Шуға күрә беҙ йәшел шарттарҙа арзан катализаторҙар ҡулланып тәбиғи катехолдарҙан төрлө бензоксазол сығарылыштарын күләмдә етештереү өсөн һөҙөмтәле, ябай һәм практик стратегия эшләнек.
Был тикшеренеүҙең барышында алынған йәки анализланған бөтә мәғлүмәттәр был баҫылған мәҡәләгә һәм уның өҫтәмә мәғлүмәт файлдарына индерелгән.
Николау, Канзас-Сити. Органик синтез: тәбиғәттә осраған биологик молекулаларҙы күсереп яҙыу һәм лабораторияла оҡшаш молекулалар булдырыу сәнғәте һәм фәне. Проц. Р Соц. А. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. и др. Хәҙерге селектив органик синтездың яңы ысулдарын эшләү: атом теүәллеге менән функционалләштерелгән молекулалар алыу. Русс Хем. Ред. 83, 885 (2014 йыл).
Ганеш, К.Н., и др. Йәшел химия: Тотороҡло киләсәк өсөн нигеҙ. Органик, процесс, тикшеренеүҙе һәм үҫеште 25, 1455—1459 (2021).
Юэ, К., и др. Органик синтез тенденциялары һәм мөмкинлектәре: глобаль тикшеренеүҙең күрһәткестәре һәм теүәллек, һөҙөмтәлелек һәм йәшел химия өлкәһендәге алға китеш торошо. Дж. Орг. Хим. 88, 4031—4035 (2023).
Ли, С. Дж. һәм Трост, Б. М. Грин химик синтезы. ПНАС. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. һәм Озген-Озгакар, С. Яңы бензоксазол сығарылмаларын синтезлау, молекуляр док һәм антибактериаль баһалау. Бал. Хим. Рес. 25, 553—567 (2016).
Саттар, Р., Мөхтәр, Р., Атиф, М., Хәснәин, М. һәм Ирфан, А. Синтетик трансформациялар һәм биоскрининг бензоксазол сығарылыштары: обзор. Гетероциклик химия журналы 57, 2079—2107 (2020).
Йылдыз-Орен, И., Ялцин, И., Аки-Сенер, Э. һәм Укартюрк, Н. Яңы микробтарға ҡаршы әүҙем күп алмаштырылған бензоксазол сығарылыштарының синтезы һәм структура-активлыҡ бәйләнештәре. Европа медицина химияһы журналы 39, 291-298 (2004).
Аҡбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. һәм Ялцин, И. Синтез ҡайһы бер 2,5,6-алмаштырылған бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол һәм оксазоло(4,5-b)пиридин транскрипт сығарылмаларына ҡаршы ВИЧ-1. Арзнеймиттель-Форшунг/Драг Рес. 53, 266—271 (2003).
Османие, Д. и др. Ҡайһы бер яңы бензоксазол сығарылыштарын синтезлау һәм уларҙы яман шешкә ҡаршы эшмәкәрлеген өйрәнеү. Европа медицина химияһы журналы 210, 112979 (2021).
Рида, С.М., и др. Ҡайһы бер яңы бензоксазол сығарылмалары яман шешкә ҡаршы, ВИЧ-1-гә ҡаршы һәм бактерияларға ҡаршы препараттар булараҡ синтезланған. Европа медицина химияһы журналы 40, 949-959 (2005).
Деммер, К.С. һәм Банч, Л. Бензоксазолдар һәм оксазолопиридиндарҙы медицина химияһы тикшеренеүҙәрендә ҡулланыу. Европа медицина химияһы журналы 97, 778-785 (2015).
Падерни, Д., и др. Zn2+ һәм Cd2+ оптик асыҡлау өсөн бензоксазолил нигеҙендәге яңы флуоресцент макроциклик химия датчигы. Химик датчиктар 10, 188 (2022).
Зоу Ян и др. Пестицидтар эшләүҙә бензотиазол һәм бензоксазол сығарылмаларын өйрәнеүҙә алға китеш. Инт. J Мол. Фән. 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. и др. Төрлө N-гетероциклик бензоксазол лигандтары менән төҙөлгән ике Cu(I) комплексы: синтез, төҙөлөш һәм флуоресценция үҙенсәлектәре. Й. Мол. Структура. 1191, 95—100 (2019).
Уокер, К.Л., Дорнан, Л.М., Заре, Р.Н., Уэймут, Р.М., һәм Малдун, М.Дж. Катионлы палладий(II) комплекстары булғанда стиролдың водород перекисе ярҙамында каталитик окисланыу механизмы. Америка химия йәмғиәте журналы 139, 12495-12503 (2017).
Агаг, Т., Лю, Дж., Граф, Р., Шпайс, Х.В., һәм Ишида, Х. Бензоксазол смолалары: аҡыллы бензоксазин смолаларынан алынған термореактив полимерҙар яңы класы. Макромолекула, 45-се ҡабатлау, 8991–8997 (2012).
1,3-бензоксазолдарҙы күсеү металл катализаторы ярҙамында С–Н активациялау алымы аша синтезлау. Химия – Европа журналы 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С., и др. Һуңғы ваҡытта бензоксазол скелеттарын үҙ эсенә алған фармакологик әүҙем берләшмәләр эшләүҙә алға китеш. Азия органик химия журналы 4, 1338—1361 (2015).
Вонг, ХК һәм Йенг, К.Й. Бензоксазол препаратының хәҙерге үҫеш статусын патент тикшергән. ХимМедХим. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, СПБ, и др. Диңгеҙ губкаһы Dactylospongia elegans алынған сесквитерпеноид бензоксазолдар һәм сесквитерпеноид хинондар. Й. Нат. Проц. 74, 65—68 (2011).
Кусуми, Т., Оои, Т., Вульчли, М.Р., һәм Какисава, Х. Яңы антибиотиктар боксазомициндар структуралары а, В һәм С.Дж.Ам. Хим. Соц. 110, 2954—2958 (1988).
Чейни, М.Л., ДеМарко, П.В., Джонс, Н.Д., һәм Окколовиц, Дж.Л. Структура дивалентный катионный ионофор A23187. 1932—1933 йылдарҙа Америка химия йәмғиәте журналы 96 (1974).
Парк, Дж., и др. Тафамидис: транстиретин амилоид кардиомиопатияһын дауалау өсөн беренсе класлы транстиретин стабилизаторы. Фармакотерапия йылъяҙмалары 54, 470-477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Дж. һәм Прабакар, К. Стрептомицтар экстремаль экологик шарттарҙа: яңы микробтарға ҡаршы һәм яман шешкә ҡаршы препараттар потенциаль сығанағы? Халыҡ-ара микробиология журналы, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунат, Б., Горай, С. һәм Сасмал, С. Бензоксазол алкалоидтары: осрау, химия һәм биология. Химия һәм биология алкалоидтар 79, 71-137 (2018).
Шафик, З., и др. Бионик һыу аҫты йәбештереү һәм ихтыяж буйынса йәбешкәк алыу. Ғәмәли химия 124, 4408-4411 (2012).
Ли, Х., Деллаторе, С.М., Миллер, В.М., һәм Мессерсмит, П.Б.Мидия-илһамландырған ер өҫтө химияһы өсөн күп функциялы ҡаплауҙар. 318, 420—426 (2007).
Насибипур, М., Сафаи, Э., Вжещ, Г., һәм Войчак, А. Тюнинг окисландырыу-ҡайтарыу потенциалы һәм каталитик эшмәкәрлеге яңы Cu(II) комплексы ҡулланыу O-иминобензосемихинон электрон һаҡлау лиганд булараҡ. Ноябрь Рус. Химия, 44, 4426—4439 (2020).
Д'Аквила, П.С., Коллу, М., Джесса, Г.Л. һәм Серра, Г. Антидепрессанттар тәьҫир итеү механизмында дофаминдың роле. Европа фармакология журналы 405, 365-373 (2000).